抱歉，已經完全懶得寫下去，直接寫結論：

1. 使用蘋果的 .mac 服務，請檢查你的 Mail 設定中，Accounts : advanced 裡面的 Use SSL 有勾起來，然後寄信的 server 如果是用 smtp.mac.com 的話，請確認有勾選 Use Secure Socket Layer (Port 587)。否則，你的 .mac 密碼等於是光明正大放在東區百貨公司門口一樣，太多人看到了。而 .mac 帳號密碼是整個環節中最基本的，一旦崩潰就全都不用玩了。如果有這種情況發生，請先照上述設定，然後到 .mac 首頁去申請 revoke certification。
2. Revoke 以後，新的 certification 就不能簽信件了，所以也沒有接下來的步驟。
3. 還是用 GPG 吧。